विनोद कांबली ने 1998 में पहली शादी नोएला लुईस से की थी. यह शादी ज्यादा दिन नहीं चल सकी और जल्द ही दोनों अलग हो गए थे. नोएला और उनकी शादी टूटने की वजह भी कांबली का ज्यादा शराब पीना और दूसरी महिलाओं के साथ संबंध बताया जाता है. लुईस पुणे के एक होटल में रिसेप्शनिस्ट थीं जहां उनकी मुलाकात कांबली से हुई थी. जल्द ही दोनों को को एक-दूसरे से प्यार हो गया.
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नोएला लुईस से अलग होने के बाद मुंबई की मॉडल एंड्रिया हेविट पर कांबली का दिल आ गया और उन्होंने उनसे शादी कर ली. एंड्रिया से शादी करने के लिए उन्होंने ईसाई धर्म की कैथलिक शाखा में धर्मांतरण भी किया था. इस शादी से साल 2010 में दोनों का बेटा हुआ. हालांकि कुछ दिन पहले भी ऐसी खबरें आई थीं कि कांबली का रिश्ता अपनी पत्नी के साथ ठीक नहीं चल रहा है.
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एंड्रिया एक मॉडल थीं और कहा जाता है कि पिछले कुछ वक्त से वह एक टैलेंट मैनेजमेंट कंपनी में काम कर रही हैं. उन्होंने विनोद कांबली पर अपने 12 साल के बेटे के सामने शराब के नशे में किचन के फ्राईंग पैन से सिर पर हमला करने का आरोप लगाया है.
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एंड्रिया और कांबली दो बच्चों के माता-पिता हैं. 12 साल के बेटे और एक बेटी के पिता हैं. कुछ दिन पहले कांबली ने कहा था कि वह आर्थिक संकट के दौर से गुजर रहे हैं और उनके पास बीसीसीआई से मिलने वाले पेंशन के अलावा आय का कोई जरिया नहीं है. उनकी पत्नी ही बच्चों के स्कूल की फीस भी भर रही हैं.
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2 शादियों के अलावा भी कांबली के कई महिलाओं के साथ संबंध रहे हैं. साल 2009 में उन्होंने एक रिएल्टी शो में हिस्सा लिया था और तब स्वीकार किया था कि उनके कई महिलाओं से संबंध रहे हैं. इस शो में कांबली ने रोते हुए बताया था कि उन्हें अफसोस है कि अपनी एक प्रेमिका को उन्होंने अबॉर्शन के लिए मजबूर किया था. कांबली ने शराब पीने की बात भी इस शो में स्वीकार की थी.
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क्रिकेट में असफल होने के बाद कांबली ने कई और क्षेत्रों में भी हाथ आजमाया था. 2009 विधानसभा चुनाव में उन्होंने लोकभारती पार्टी के टिकट पर चुनाव लड़ा और हार गए थे. उन्होंने कुछ फिल्मों में भी कोशिश की लेकिन वहां भी फ्लॉप ही रहे. पिछले कुछ सालों में वह कभी-कभार टीवी शो में जरूर बतौर एक्सपर्ट दिख जाते हैं.